Organische Chemie: Übungsklausur

1. Aufgaben

1) Benennen Sie folgende Verbindungen nach systematischer Nomenklatur:

2) Zeichnen Sie (Z)-Octadec-9-ensäure und 2-Hydroxypropansäure. Geben Sie zusätzlich zu beiden Verbindungen den jeweiligen Trivialnamen an.

3) Ergänzen Sie folgende Reaktionen um das Hauptprodukt und geben Sie jeweils an, nach welchem Mechanismus diese ablaufen:

4) Stellen Sie L-Ribose in der Fischer-Projektion und α-D-Glucopyranose mithilfe der Haworth-Formel dar.

5) Bestimmen Sie bei den folgenden beiden Verbindungen jeweils die Konfiguration der Stereozentren (nach CIP):

6) Ergänzen Sie den fehlenden Teil folgender Reaktionen:

7) Bei welchen/welcher der folgenden Verbindungen handelt es sich um aromatische Verbindungen?

Geben Sie zusätzlich den Namen der Verbindung C an.

8) Mit welchen Reagenzien können Sie folgende Umsetzung in zwei Schritten bewirken?

Tipp: In diesem Fall ist nicht explizit gefordert, die Strukturformel des Zwischenproduktes anzugeben; sie kann aber nützlich sein, um die Umsetzung korrekt wiederzugeben.

9) Stellen Sie die proteinogenen Aminosäuren L-Valin und L-Leucin unter neutralen Bedingungen dar.

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Viel Erfolg!

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2. Lösungen

1) Benennen Sie folgende Verbindungen nach systematischer Nomenklatur:

2) Zeichnen Sie (Z)-Octadec-9-ensäure und 2-Hydroxypropansäure. Geben Sie zusätzlich zu beiden Verbindungen den jeweiligen Trivialnamen an.

3) Ergänzen Sie folgende Reaktionen um das Hauptprodukt und geben sie jeweils an, nach welchem Mechanismus diese ablaufen:

4) Stellen Sie L-Ribose in der Fischer-Projektion und α-D-Glucopyranose mithilfe der Haworth-Formel dar.

5) Bestimmen Sie bei den folgenden beiden Verbindungen jeweils die Konfiguration der Stereozentren (nach CIP):

6) Ergänzen Sie den fehlenden Teil folgender Reaktionen:

7) Bei welchen/welcher der folgenden Verbindungen handelt es sich um aromatische Verbindungen?

Geben Sie zusätzlich den Namen der Verbindung C an.

8) Mit welchen Reagenzien können Sie folgende Umsetzung in zwei Schritten bewirken?

Tipp: In diesem Fall ist nicht explizit gefordert, die Strukturformel des Zwischenproduktes anzugeben; sie kann aber nützlich sein, um die Umsetzung korrekt wiederzugeben.

Die Position der Doppelbindung soll verändert werden. Dazu können wir zunächst z.B. Br addieren (wichtig: Markownikow!) und anschließend wieder eine Eliminierung zum Saytzev-Produkt durchführen.

9) Stellen Sie die proteinogenen Aminosäuren L-Valin und L-Leucin unter neutralen Bedingungen dar.

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Bildquellen: Eigene Darstellung